Главная тайна. Дон Дрейпер на самом деле Дик Уитмен. Во время Корейской войны он снял жетоны с тела погибшего офицера Дона Дрейпера и присвоил его имя. Эта ложь — фундамент всей его жизни.
Сезон 1. Тайна прошлого Дона постепенно раскрывается зрителю. Кульминация — питч «Карусели» в «The Wheel», где Дон продаёт ностальгию по семье, которую разрушает изменами.
Сезон 3. Бетти находит доказательства двойной жизни Дона и узнаёт правду о Дике Уитмене. В финале сезона «Shut the Door. Have a Seat.» начинается развод, а Дон с партнёрами уходит из Sterling Cooper и основывает новое агентство. Эпизод с газонокосилкой символически хоронит карьеру британского ставленника и показывает хрупкость корпоративного мира.
Сезон 4. «The Suitcase» закрепляет связь Дона и Пегги: за одну ночь в офисе они проходят путь от обид к глубокому пониманию.
Финал «Person to Person». Потеряв работу, семью и почти себя самого, Дон оказывается в Эсалене в Калифорнии. На групповой медитации он улыбается, и сериал переходит к реальной рекламе Coca-Cola «Hilltop». Скрытый смысл, понятный только после всего сериала: человек, всю жизнь превращавший чувства в продукт, возможно, в последний раз делает то же самое — или впервые делает это искренне. Весь сериал оказывается историей о том, как Америка научилась продавать даже собственный духовный поиск.