Первый сезон "My Dress-Up Darling" фокусируется на зарождении отношений между Ваканой и Марин и их первых совместных косплей-проектах. Ключевые события и их скрытый смысл раскрываются постепенно.
Первый проект: Сидзуку-тан. Этот проект — не просто создание костюма, а боевое крещение для Ваканы. Преодолевая усталость и неуверенность, он впервые выходит за рамки своего привычного мира. Успех этого проекта и искренний восторг Марин доказывают ему, что его навыки ценны и могут приносить радость. Это поворотный момент, после которого он начинает видеть в своем ремесле не только традицию, но и способ общения с миром.
Второй и третий проекты: Блэк Лобелия и Вероника. Появление сестер Инуи, Дзюдзю и Синдзю, расширяет мир героев. Дзюдзю, профессиональный косплеер, становится для них одновременно и соперницей, и наставницей. Работа над костюмами для сестер заставляет Вакану решать новые, более сложные задачи (например, создание корсета или работа с необычными тканями). Главный твист этой арки — открытие, что фотограф Дзюдзю — это её младшая сестра Синдзю, которая, несмотря на свой рост, учится в средней школе и сама мечтает косплеить, но стесняется своей фигуры. Это учит Марин и Вакану тому, что за идеальным образом в соцсетях могут скрываться свои комплексы и проблемы, и что косплей доступен для всех.
Финал сезона: Признание Марин. Ключевой момент финала — это телефонный разговор после фестиваля. Вакана, засыпая, слышит от Марин слова "Я люблю тебя". Хотя она произносит их как цитату из игры, для зрителя очевидно, что это её истинные чувства. Вакана же воспринимает это во сне, что оставляет интригу. Скрытый смысл этого момента в том, что их отношения вышли за рамки дружбы и партнерства. Марин полностью осознала свою влюбленность, а Вакана, хоть и не понял этого головой, подсознательно почувствовал тепло её слов. Этот эпизод — не конец, а начало их романтической истории, которая, как ожидается, получит развитие во втором сезоне.