Сезон 1: Линкольна подставила «Компания», сымитировав убийство брата вице-президента США Теренса Стедмана. Майкл проносит чертежи тюрьмы Фокс-Ривер в виде татуировки. Преодолев бунты и обман охраны, Майкл собирает группу («Фокс-Ривер Эйт»), использует помощь доктора Сары Танкреди и выводит беглецов за стену, но их транспорт улетает.
Сезон 2: Беглецы охотятся за 5 миллионами долларов Чарльза Вестморленда в Юте. Агент ФБР Алекс Махоун, шантажируемый «Компанией», хладнокровно убивает некоторых беглецов (Абруцци, Твинера, Психа). Агент Секретной службы Пол Келлерман предает заговорщиков и дает показания в суде, полностью оправдывая Линкольна. Однако в Панаме Сара убивает преследующего их агента Кима; Майкл берет вину на себя и оказывается в беспредельной панамской тюрьме «Сона».
Сезон 3: «Компания» держит в заложниках сына Линкольна (Эл-Джея) и Сару, требуя от Майкла организовать побег Джеймса Уистлера. Майклу присылают коробку с якобы отрезанной головой Сары. Скофилд устраивает дерзкий дневной побег из Соны во время тропического ливня, спасая Уистлера и освобождая заложников.
Сезон 4: Выясняется, что Сара жива (ее казнь инсценировали). Агент нацбезопасности Дон Селф вербует команду Майкла, чтобы выкрасть «Сциллу» — цифровой носитель всех операций «Компании». Селф предает группу, пытаясь продать данные. Появляется мать братьев — Кристина Скофилд, оказавшаяся высокопоставленным предателем внутри «Компании». Майкл и Линкольн уничтожают синдикат и передают «Сциллу» ООН через оправданного Келлермана, получая полное помилование.
The Final Break: Сару сажают в тюрьму за убийство Кристины. Майкл организует ее побег и жертвует собой, замыкая электрическую цепь вручную. Перед смертью он оставляет видеозапись, сообщая, что все равно умирал от рецидива опухоли мозга, и заявляет: «We are free now».
Сезон 5: Спустя 7 лет выясняется, что Майкл жив. Государственный манипулятор ЦРУ «Посейдон» (нынешний муж Сары, Джейкоб Несс) шантажом заставил Майкла инсценировать смерть и освобождать ценных заключенных по всему миру. Майкл содержится в тюрьме Огигия в охваченном войной Йемене. Линкольн, Си-Ноут и союзники вызволяют Майкла. Вернувшись в США, Скофилд гениально фабрикует улики против самого Посейдона, оправдывает свое имя и обретает долгожданную семью. Посейдона отправляют в Фокс-Ривер в одну камеру с жаждущим расплаты Ти-Бэгом.